La Ciudad de los Vientos de Chicago acogió el primer partido de la fase de grupos de la Copa América 2016 en el Grupo C. Las selecciones nacionales de Jamaica y el representante del fútbol sudamericano, la selección venezolana, compitieron entre sí.
El juego comenzó a un ritmo activo. Ambos equipos intentaron amenazar la portería del oponente con ataques rápidos. Ya en los primeros diez minutos del encuentro, los jugadores estuvieron marcados por fuertes ataques en la puerta principal, en la que los jugadores jamaicanos tuvieron más éxito. Primero, en el minuto 10, Cleton Donaldson disparó peligrosamente desde la esquina del área de penalti, pero el portero sudamericano paró el golpe. Luego de eso, los venezolanos fueron atajados por el travesaño tras un tiro de esquina. Ji-Wojin Watson se golpeó la cabeza, pero sacudió el travesaño.
Entonces funcionó la regla inmutable del fútbol. Los futbolistas jamaicanos, que no lograron concretar sus ocasiones, concedieron. En el minuto 15, José Martínez entregó un disparo certero desde fuera del área de penalti. Venezuela tomó la delantera 1-0.
En el minuto 23, la selección de Jamaica sufrió pérdidas de personal. Rodolphe Austin fue expulsado por una grave violación. Los venezolanos no pudieron darse cuenta de su ventaja numérica. La primera mitad del encuentro terminó con una mínima ventaja de los sudamericanos.
En el minuto 49 del segundo tiempo del encuentro, los futbolistas jamaicanos volvieron a perder una excelente oportunidad de anotar. Michael Héctor disparó a puerta, pero esta vez los venezolanos fueron salvados por el poste.
Los futbolistas sudamericanos solo pudieron responder en el minuto 71, cuando, tras un saque de esquina, Angel Wilker condujo el balón a la esquina de la portería. El portero jamaicano Blake jugó con eficacia y eficiencia: después de su salto a la esquina, el balón fue desviado.
Hasta el final del partido, la puntuación en el marcador no cambió. La selección de Venezuela tuvo más control sobre el balón durante el juego, pero los oponentes respondieron con fuertes contraataques. Los equipos hicieron tres tiros a puerta de la portería del oponente, el número de tiros comunes a portería fue de 14 contra 10 a favor de la selección venezolana. Así, los invitados nominales del partido anotaron los primeros tres puntos del torneo.